Анжелина Джоли: Прорыв (1997-2000 гг.)

Перспективы профессионального роста Джоли начали улучшаться после ее работы в фильме Джордж Уоллис, в котором она сыграла Корнелию Уоллис. Этот биографический фильм вышел на экраны в 1997 году, и за свою работу в нем Джоли получила награду Золотой Глобус и была номинирована на Эмми. Этот фильм был хорошо встречен кино критиками. Джоли сыграла вторую жену прежнего губернатора сегрегациониста, который был подстрелен и парализован в 1972 году во время президентской гонки. В 1998 году, Джоли снялась в усеянном звездами кино сериале Джиа от компании НВО, в котором она сыграла супермодель Джиу Караджи. Фильм изобразил мир секса, наркотиков и эмоциональной драмы. Фильм фактически представлял собой «хронику разрушения жизни и карьеры» Джиа Караджи в результате ее пристрастья к наркотикам, и закончился смертью модели от СПИДА. Два года подряд Джоли выигрывала награду Золотой Глобус за свою работу в этом киноряде и была номинирована на награду Эмми. Она также выиграла свою первую награду Гильдии Киноактеров США.

После съемок в Джиа Анджелина Джоли переехала в Нью-Йорк и прекратила сниматься на короткое время, потому что она чувствовала, что у нее "нет больше ничего, что она могла бы отдать зрителям". Она зарегистрировалась в Университете Нью-Йорка, где изучала кинопроизводство и посещала классы литературы. Как заявляла сама Анджелина – это было хорошее время, чтобы взять себя в руки. Джоли вернулась в профессию для съемок в Адский Котел, где она сыграла роль Глория МакНири. Фильм получил преобладающе положительные обзоры, и в частности критики хвалили работу Джоли. Анджелина выиграла награду Работа – Прорыв года от Национального Обзора. В 1999 году, она снялась к комедийной драме Майкла Ньовелла, Управляя полетами, в котором главные роли играли такие звезды мирового кино, как Джон Кьюсак, Билли Боб Торнтон и Кейт Бланшет. Джоли сыграла обольстительную жену главного героя, которого сыграл Торнтон. Фильм был по-разному принят критиками и зрителями, в частности, работа Джоли вызвала особую волну критики. В 1999 году

Джоли сыграла с Дензелем Вашингтоном в фильме Власть страха (1999 г.), криминальной драме по сценарию Джеффери Дивер. Джоли сыграла Эмилию Донахью – женщину – полицейского, которая помогает герою Дензила Вашингтона разыскивать серийного убийцу. Этот фильм получил хорошие кассовые сборы по всему миру – 151 миллион долларов, но не получил положительных критических отзывов.

Далее в фильмографии Анджелины Джоли стоит отметить роль Лайзы Роу в Прерванной жизни (1999 г.). Фильм рассказывает историю о психически больной Сюзане Кайзен, и был снят на основании реальной биографии Кайзен. В то время как Вайнона Райдер сыграла главную героиню, и первоначально рассчитывалось, что именно ее игра должна была стать главным предметом критического успеха фильма, однако игра Анджелины Джоли была невероятно хороша, и этот фильм отметил окончание прорыва Джоли в Голливуде. За работу в Прерванной жизни Джоли получила свой третий Золотой Глобус, вторую награду Гильдии Киноактеров США и награду Киноакадемии в номинации Лучшая актриса второго плана. В 2000 году Анджелина Джоли впервые появилась в блокбастере – Угнать за 60 секунд, в котором она сыграла Сару "Свей" Вейланд, эксподругу автомобильного вора, которого сыграл Николас Кейдж.